「賭ケグルイ」は、ギャンブルを主題とした学園物語であり、全ての物事、学校内での地位がギャンブルの勝敗によって決まるという学校でヒロインの蛇喰夢子が、時にギャンブルに勝利し時には敗北して窮地に陥るということになる物語です。
蛇喰夢子は、一見すると美しい清楚なお嬢様のように見えますがその実、内面はギャンブルに対して非常に強い執着心を持ち、高い洞察力や心理戦などによって勝利する強者です。
単純なギャンブルの面白さもありますが出てくる人物の特殊性癖のようなものが非常に強く、蛇喰夢子を筆頭にギャンブルもそうですがキャラクター性もかなり面白く、どうしてギャンブルなんかで学園の順位を決めているのかという部分も含めてストーリー性も面白く様々な思惑で動いているキャラクターたちを見るのが楽しめる物語です。