賭ケグルイとは、学園物を舞台としながらもその中で生徒たちがギャンブルをしながら、己の身分を競い合うという一風変わった作品となっています。
舞台となっているところは名門・私立百花王学園。
ギャンブルに強いものは上の地位に君臨し、生徒会を頂点とした階級制度の頂点に立つところまでいけるのであり、負ければ奴隷として扱われます。
まさにギャンブルによってしないされているという狂った設定の世界観の中で、この学校に転校してくる主人公「蛇喰 夢子（じゃばみ ゆめこ）」が転校してくるところから始まる物語です。
普段はおしとやかな主人公ですが、ギャンブルのことになると性格が豹変。
いろいろな手段を駆使してギャンブルを楽しむ姿はまさに「賭ケグルイ」と呼ぶにふさわしいものですが、そこが狂った学園生活が大きな見所です。
