賭ケグルイの舞台となるのは私立百華王学園であり、財政界や上流階級の子供たちがやっている、一般的な学校とは全く異なる世界観となっています。一般的な教科よりも洞察眼や読む力が大切だとされる学園であり、全ての物事が賭博で決まっていくという現実世界ではあり得ない内容です。
賭ケグルイの作品の主人公となるのが蛇喰夢子という転校生であり、この生徒の登場により学園の様子が様変わりしていくというストーリーとなっています。
夢子は最初は負けていましたが、だんだんと賭ケグルイの本性が出てきてとんでもない金額を賭けたり気が狂ったのではないかという行動を起こします。
イカサマもあり夢子は負けて大金の負債を抱えてしまうことになりますが、それでも全くショックを受けることもなく再び勝負を挑んでいくという独特の世界観に引き込まれるストーリーです。
